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Caldana, ha origini molto antiche e prende il nome da un casolare situato vicino a sorgenti di acqua calda (acque calidane), oggi scomparse nel sottosuolo a causa delle costruzioni minerarie nei pressi di Ravi e Gavorrano. Il paese sorse prima dell’anno Mille come possedimento dei Vescovi di Roselle, che successivamente lo cedettero ai monaci dell’Abbazia di Sestinga. Originariamente la località era denominata Caldana di Ravi, vista la sua secondaria importanza rispetto al vicino centro. Nei secoli successivi divenne proprietà della famiglia Pannocchieschi, prima di passare sotto il controllo dei Senesi. A metà del 500 Caldana entrò a far parte del Granducato di Toscana, a seguito della caduta della Repubblica di Siena. In seguito venne infeudata prima ai Bellanti e poi agli Austini famiglia senese della Contrada della Selva e, successivamente, a ricche famiglie della zona tra la fine del Seicento e la seconda metà del Settecento.